La fonte, realizzata in stile medievale, si inserisce in modo armonico nel contesto della via, tanto da sembrare coeva, ma l’iscrizione in caratteri romani rimanda al XX sec. Nella formella centrale della vasca, come in altre fonti ed edifici pubblici, è scolpito il grifo, simbolo del Comune di Perugia.
Il nome della fontana e della via si riferisce ad un dipinto mariano anonimo del 1297: «la Maestà», posto come deterrente per i malfattori, sotto una volta buia dell’ex palazzo del Podestà. Nel 1335 per proteggere l’affresco fu eretto l’oratorio della Maestà delle Volte. Distrutto da un incendio, l’oratorio fu rifatto nel 1567 con facciata di Bino Sozi, che si vede ancora oggi. L’ archetto con pietre rosa e bianche addossato a questo apparteneva al precedente edificio. Nell’interno, oltre alla ridipinta Maestà (attualmente non più in loco), decorazioni di Niccolò Circignani, detto Pomarancio.
Alla destra dell’oratorio è una pannello in ceramica posto al termine del secondo conflitto mondiale, di G. Belletti (1945) realizzato nelle officine C.I.M.A di Perugia. Rappresentata la Madonna in trono con il Bambino e i Santi Ercolano e Costanzo che presentano la città alla Vergine.
La Fontana di via Maestà delle Volte è stata restaurata nel 2016 grazie alle erogazioni liberali Art Bonus 2015